Mezi nejznámější a nejúspěšnější projekty Diddyho patří alba No Way Out, Forever a Press Play. Jeho debutové album No Way Out z roku 1997 mělo obrovský úspěch a získalo cenu Grammy.
Diddy se proslavil kombinací rapu, produkce a spoluprací s mnoha umělci. Jeho hudba výrazně ovlivnila hip hop devadesátých let a pomohla formovat moderní rapovou scénu.
Velkou roli v jeho úspěchu hrálo také vydavatelství Bad Boy Records, které stálo za mnoha známými interprety a alby.
Diddy není známý pouze hudbou, ale i podnikáním. Založil módní značku Sean John, investoval do nápojových značek a dalších obchodních projektů.
V porovnání s jinými rapovými magnáty patří mezi nejúspěšnější podnikatele v hip hopu. Dokázal propojit hudbu s obchodem a vybudovat silnou osobní značku.
Diddy během kariéry spolupracoval s řadou významných umělců a producentů. Tyto spolupráce mu pomohly upevnit pozici jedné z nejvýznamnějších osobností hip hopu.
Jeho vliv nespočíval jen ve vlastní hudbě, ale i v podpoře nových talentů a budování moderní rapové kultury. Mnoho dnešních umělců ho považuje za inspiraci.
Díky propojení hudby, podnikání a médií se stal ikonou moderní popkultury a symbolem úspěchu.